Den ersten Auftritt auf der Freilichtbühne hatten traditionell Lotto King Karl und die Barmbek Dream Boys. Das Wetter spielte mit, es war trocken und sonnig, und das Konzert ausverkauft, ein guter Start für das Jubiläumsjahr. Zur Tradition der Konzertreihe gehört es auch, dass Lotto King Karl das letzte Konzert der Saison auf der Freilichtbühne gibt, und so ist es auch in diesem Jahr. Das 2. Konzert findet am 19.09.2014 im Stadtpark statt.

Der 2. Künstler auf der Freilichtbühne war Sean Paul, der am Samstag, den 17.05.2014, auf der Bühne auftrat. Besucher des Stadtparks konten bereits am Samstag nachmittag die Proben für das Konzert im Park hören.

Die Karsten Jahnke Konzertdirektion GmbH gab zum Saisonstart am 16.05.2014 ein weiteres Konzert auf der Stadtparkbühne bekannt. Die “Söhne Hamburgs”, das sind Stefan Gwildis, Rolf Claussen  und Joja Wendt, werden ebenfalls im September, am 13.09.2014, die Bühne betreten und das Publikum innerhalb der grünen Naturhecke begeistern.